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| 西暦 | 和暦 | できごと |
|---|---|---|
| 1544 | 天文13 | 下條氏が新野の関氏を滅ぼす |
| 1554 | 天文23 | 武田信玄下伊那攻略（小笠原信定敗走・知久頼元降伏） |
| 1571 | 元亀２ | 武田信玄台城（松川町）を築く このころ信玄が根羽を信濃国にいれるという（伊那中路） |
| 1573 | 天正１ | 武田信玄死す（死亡した地については、阿智村駒場、根羽村横畑の説がある） |
| 1582 | 天正10 | 武田勝頼討伐のため織田信長が一時本陣を飯田におく 伊那郡は、毛利秀頼の支配下に入る 本能寺の変後、信濃は徳川家康支配下に入り、菅沼定利が郡代となり知久平城（飯田市下久堅）を改築 |
| 1583 | 天正11 | 下條九兵衛自殺、これにより下條氏滅亡する。 |
| 1590 | 天正18 | 毛利秀頼再び伊那郡10万石の領主となる |
| 1591 | 天正19 | 毛利秀頼伊那郡内の検地を行う |
| 1593 | 文禄２ | 毛利秀頼没し、女婿の京極高知が飯田城主となる |
| 1600 | 慶長５ | 徳川家康の家臣朝日受永下伊那各所の社寺に土地を寄進する。 京極高知丹波国宮津へ移封 小笠原秀政飯田城主となる。 |
| 1602 | 慶長７ | 飯田町の町役人の制度が始まる。 |